Zuerst müssen wir definieren, was Sterioisomere sind:
Stereoisomere sind Moleküle mit derselben Summenformel und gleicher Atomverknüpfung, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome. Sie unterscheiden sich also nicht in ihrer Strukturformel, sondern in der Art, wie ihre Atome im Raum orientiert sind.
Ein Chiralitätszentrum (oder chirales Zentrum) ist ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten trägt. Durch Drehung von Substituenten an diesen Atomen kann man verschiedene Stereoisomere erstellen. Jedes Chiralitätszentrum kann in zwei verschiedenen Konformationen existieren.
Male dir das gegebene Molekül auf und schaue wie viele Chiralitätszentren dieses hat.
Zuerst müssen wir definieren, was Sterioisomere sind:
Stereoisomere sind Moleküle mit derselben Summenformel und gleicher Atomverknüpfung, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome. Sie unterscheiden sich also nicht in ihrer Strukturformel, sondern in der Art, wie ihre Atome im Raum orientiert sind.
Ein Chiralitätszentrum (oder chirales Zentrum) ist ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten trägt. Durch Drehung von Substituenten an diesen Atomen kann man verschiedene Stereoisomere erstellen. Jedes Chiralitätszentrum kann in zwei verschiedenen Konformationen existieren.
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Das Molekül 2,3-Dihydroxybutansäure besteht aus einer Butan-Grundstruktur, das heißt, es hat eine Kette aus vier Kohlenstoffatomen. An den beiden äußeren Kohlenstoffen (C₁ und C₄) befinden sich jeweils Carboxylgruppen (-COOH), die das Molekül zu einer Dicarbonsäure machen. Diese Carboxylgruppen bestimmen die sauren Eigenschaften der Verbindung.
In der Mitte der Kette, an C₂ und C₃, befinden sich jeweils Hydroxygruppen (-OH). Neben den Hydroxygruppen trägt jedes dieser beiden Kohlenstoffatome noch ein Wasserstoffatom (-H), wodurch sie asymmetrisch sind.
Ein Chiralitätszentrum ist ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten besitzt. Um zu überprüfen, ob ein Kohlenstoffatom chiral ist, betrachten wir die vier Bindungspartner jedes Kohlenstoffatoms einzeln:
C₁ (erstes Kohlenstoffatom) trägt eine Carboxylgruppe (-COOH), ist aber nicht chiral, da es doppelt gebundenen Sauerstoff enthält und nicht vier unterschiedliche Substituenten hat.
C₂ (zweites Kohlenstoffatom) ist mit vier verschiedenen Gruppen verbunden:
Einer Hydroxygruppe (-OH)
Einer Carboxylgruppe (-COOH) am Ende des Moleküls
Einem benachbarten Kohlenstoff (C₃), das selbst eine Hydroxygruppe trägt
Einem Wasserstoffatom (-H)
Da alle vier Substituenten unterschiedlich sind, ist C₂ chiral.
C₃ (drittes Kohlenstoffatom) hat ebenfalls vier verschiedene Bindungspartner:
Eine Hydroxygruppe (-OH)
Eine Carboxylgruppe (-COOH) am anderen Ende des Moleküls
Ein benachbartes Kohlenstoffatom (C₂), das auch eine Hydroxygruppe trägt
Ein Wasserstoffatom (-H)
Auch hier sind alle Substituenten unterschiedlich, also ist C₃ ebenfalls chiral.
C₄ (viertes Kohlenstoffatom) trägt wie C₁ eine Carboxylgruppe (-COOH) und ist daher nicht chiral.
Wie viele Chiralitätszentren hat nun das gegebene Molekül?
Das Molekül 2,3-Dihydroxybutansäure besitzt zwei Chiralitätszentren an den Kohlenstoffatomen C₂ und C₃. Jedes Chiralitätszentrum kann in zwei Formen vorliegen. Somit gibt es 2*2 = 4 Stereoisomere
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c001074
Übe Moleküle nach Namen oder Summenformel aufzumalen. Auch hilft es sehr sich eine übersicht zu erstellen mit allen Begriffen: Isomere, Konstitutionsisomere, Konformationsisomere, Sterioisomere, Konfigurationsisomrer, Diasteromere, Enantiomere, Anomemre und Cis-/Trans-Isomerie
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