Wir wollen herausfinden, wie viele Esterbindungen ein Nukleotid innerhalb eines DNA-Strangs theoretisch zusätzlich eingehen kann im Vergleich zu den bereits bestehenden. Dafür suchen wir alle übrig gebliebenen Gruppen, die eine Esterbindung eingehen könnten.
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Eine Esterbindung ist eine chemische Bindung, die zwischen einer Säure (meistens einer Carbonsäure) und einem Alkohol gebildet wird.
Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:
$R-COOH + R’-OH → R-COO-R ’+ H_2O$
Eine Esterbindung enthält somit eine Carbonylgruppe ($C=O$) direkt neben einer Etherbindung ($C-O$).
Somit suchen wir übrig gebliebene $OH$ oder $COOH$ Gruppen.
Schauen wir uns zunächst an, wie ein Nukleotid aufgebaut ist.
Ein Nukleotid in einem DNA-Strang hat folgende Bestandteile:
Eine Phosphatgruppe
Ein Zucker (Desoxyribose)
Eine stickstoffhaltige Base (Adenin, Thymin, Cytosin oder Guanin)
Die Phosphatgruppe ist über eine Phosphodiesterbindung mit dem Zucker verbunden.
In der DNA sind die einzelnen Nukleotide ebenfalls über eine Phosphodiesterbindung zwischen dem Phosphat einer Phosphatgruppe und den Hydroxylgruppen der Zucker von zwei Nukleotiden. Diese Bindungen verbinden die 3'-Hydroxylgruppe eines Zuckers mit der 5'-Phosphatgruppe des nächsten Zuckers.
Somit sind alle Kohlenstoffatome des Zuckers nicht für eine zusätzliche Esterbindung in der Lage:
C1: Bindet die Base
C2: Enthält nur ein Wasserstoff, da es eine Desoxyribose ist
C3: Bindet zum nächsten Nukleotid
C4: keine OH Gruppe, da Teil des Zuckers
C5 :Bindet zum vorherigen Nukleotid
Daher bleibt nur die Möglichkeit einer Zusätzlichen Esterbindung über die Phosphorgruppe:
Da jede Phosphatgruppe des Nukleotids normalerweise nur zwei Esterbindungen in der DNA eingeht, bleiben zwei freie Sauerstoffatome im Phosphatrest, die theoretisch zwei weitere Esterbindungen eingehen könnten. Da ein Sauerstoff, jedoch negativ geladen ist, bleibt nur noch eine OH Gruppe über, welche theoretisch eine zusätzliche Esterbindung eingehen könnte.
Abbildung 1: Sponk, Public domain, via Wikimedia Commons
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C00653
Auf dem Bild ist eine Ribonucleinsäure abgebildet. Da es sich in der DNA aber um eine Desoxyribose handelt, ist am C2 Atom des Zuckers keine OH Gruppe, sondern nur ein einfaches H, wodurch dort keine Esterbindung entstehen kann.
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