ViaMint-Fehler

Glucose kann in geschlossener Form in zwei Konfigurationen vorliegen. Diese Unterscheidung gibt es in offener Form nicht. Da es keins sein kann welches bereits eine Unterscheidung in der offenen Form darstellt, besteht auch schon nur eine 50/50 Chance, von welchen in den Lösungen nur eine dargestellt ist. Damit lässt sich bereits diese Aufgabe lösen.
Nachfolgend ist dies noch einmal detaillierter erklärt.
Der einfachere Weg ist, aber den Unterschied von α und β zu kennen und sich daher die Lösung herzuleiten.

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Glucose kann in geschlossener Form in zwei Konfigurationen vorliegen. Diese Unterscheidung gibt es in offener Form nicht. Da es keins sein kann welches bereits eine Unterscheidung in der offenen Form darstellt, besteht auch schon nur eine 50/50 Chance, von welchen in den Lösungen nur eine dargestellt ist. Damit lässt sich bereits diese Aufgabe lösen.
Nachfolgend ist dies noch einmal detaillierter erklärt.
Der einfachere Weg ist, aber den Unterschied von α und β zu kennen und sich daher die Lösung herzuleiten.

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Für diese Aufgabe solltest du Glucose kennen. Das Pyranose bedeutet, dass es in einem 6-Ring vorliegt. Bei diesem Ringschluss wird das C1 Atom mit der OH Gruppe des C5 Atom verbunden. Dadurch ist das C1 Atom zu einem chiralem Zentrum geworden. (Chirale Zentren weisen meist zwei verschiedene Konfigurationen auf, wie etwa rechts und links) Dieses neue Chirale Zentrum kann nun zwei Zustände haben:
α-D-Glucopyranose: Die Hydroxylgruppe am C-1 ist in axialer Position, d.h. sie zeigt nach unten
β-D-Glucopyranose: Die Hydroxylgruppe am C-1 ist in äquatorialer Position, d.h. sie zeigt nach oben.
Dies nennt man Anomere.

In Schritt 1 genannte Überlegung als alternative Lösung:
In offenkettiger Form sind die Atome C2-C5 chiral. Durch C5 wird L oder D festgelegt, durch die Benennung die restlichen. Da die Benennung weiterhin Glucose ist, so sind C2 bis C4 nicht beeinflusst. Die Chiralität von C5 ist immer noch durch das D (dexter = rechts) vorgegeben. Somit kann die neue Bezeichnung nur über das C1 oder C6 festgelegt werden (da Glucose nur 6 Kohlenstoff Atome hat). Da in den Antworten allerdings nur C1 bis C5 vorgegeben sind hätte man die Aufgabe auch durch diese Überlegung lösen können. Es ist jedoch sinnvoller, die verschiedenen Strukturen von Glucose zu kennen, da dies essentielles Wissen für den Hamnat darstellt.

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Abbildung: Blume, 2008, https://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/03_09.htm, Abgerufen am 09.08.2024

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Chemie

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C00590

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Tims's Tipp

Die Begriffe Pyranose, Furanose, Aldose und Ketose solltest du nicht vertauschen und dich daher damit gut befassen.
Ein Merkspruch für Anomere lautet: Hochbett (Betta -> oben/hoch)

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